Sintesis Asid 1,1'-Ferrocenedicarboxylic

Pengenalan

Ferrocene adalah ion ferik yang terjepit di antara dua cincin atas dan bawah. Kerana aromatik cincin, gabungan dengan ion ferik membentuk struktur sandwic yang stabil. Struktur stabil ini berbeza dengan sebatian organometalik lain, terutamanya kerana ia lebih stabil, dan ion logam tidak terdedah dan ionik tidak kuat. Besi ferus tersepit ferrocene mudah teroksida kepada besi ferik, yang mempunyai sifat elektrokimia yang kuat, dan mempunyai banyak sifat yang tidak boleh diganti dan prospek aplikasi yang cerah dalam pengubahsuaian elektrod dan elektrokimia.

Ferrocene agak sukar untuk disintesis, dan kos pengeluaran perindustrian adalah tinggi. Walau bagaimanapun, keadaan sintesis derivatifnya adalah istimewa dan keras, mengakibatkan kos pengeluaran perindustrian yang sangat tinggi dan kesukaran dalam pengeluaran besar-besaran. Lebih sukar untuk meningkatkan kesucian. Penyediaan derivatif ferrocene adalah sukar dan mahal.

SintesisCAS 1293-87-4 1,1'-FERROCENEDICARBOXYOXYLIC ACID

1) Mentah 1,1'-ferrocene dicarboxylic acid.

Produk sasaran 1,1'-ferrocene dicarboxylic acid disediakan dengan mengoksidakan 1,1'-diacetyl ferrocene. Kumpulan acetyl bercabang pada ferrocene mudah teroksida, dan kekuatannya melebihi sederhana.

Oksida boleh digunakan, tetapi memandangkan ion besi divalen dalam ferrocene mudah teroksida, oksida tidak boleh terlalu kuat, dan pemisahan produk harus dipertimbangkan.

Akhirnya, penyelesaian NaClO dengan keupayaan pengoksidaan sederhana dan pemisahan produk yang mudah harus dipilih sebagai oksida.

Dalam keadaan gelap, sejumlah 1,1'-diacetylferrocene dibubarkan dalam larutan NaClO dengan pecahan jisim 10%, bertindak balas pada 50 °C untuk 1 h, dipanaskan hingga 95 °C, dan kemudian dikacau selama 1 h. h. Selepas penyejukan, sejumlah penyelesaian NaClO dengan pecahan jisim 10% telah ditambah, dan kacau diteruskan pada suhu tertentu, dan penyelesaian produk diperolehi selepas tindak balas selesai. Penyelesaian produk itu ditapis semasa panas, filtrate telah disimbah dengan asid hidroklorik pekat kepada pH 1~2, sejumlah besar mendakan kuning terbentuk, dan produk mentah diperolehi selepas penapisan sedutan.

2) Ditapis 1,1'-ferrocene dicarboxylic acid. Produk yang dihasilkan diletakkan di dalam paruh, dan jumlah penyelesaian NaOH yang sesuai telah ditambah untuk membubarkan produk sebanyak mungkin.

Penyelesaiannya ditapis, asid hidroklorik pekat ditambah kepada filtrate untuk menjadikan nilai pH mencapai 1~2, dan filtrate muncul mendakan kuning. Penapis dicurahkan ke dalam penyejat berputar dan dikosongkan untuk penyejatan berputar. Selepas penyejatan kepada kekeringan, ia dibubarkan dalam etanol mutlak dan disejat secara semulajadi. Selepas mengeluarkan etanol mutlak, masukkan ke dalam ketuhar untuk kering untuk mendapatkan asid dicarboxylic 1,1'-ferrocene yang ditapis.

Spektrum IR 1,1'-ferrocenedicarboxylic acid

Kesimpulan

Dalam makalah ini, pengoksidaan 1,1'-diacetylferrocene untuk mensintesis 1,1'-ferrocene dicarboxylic acid, suhu tindak balas untuk sintesis dan interaksi antara 1,1'-diacetylferrocene dan natrium hipoklorit telah dikaji. Nisbah molar telah disiasat, dan suhu tindak balas optimum ialah 50 °C dan nisbah molar optimum ialah 1:2.3. Dalam kertas ini, selepas rawatan dioptimumkan untuk mendapatkan asid dicarboxylic 1,1'-ferrocene dengan ketulenan yang lebih tinggi, dan produk itu disahkan sebagai produk sasaran dengan penentuan takat lebur dan inframerah.